Jackson Los Angelesben egy rövid ideig a Disney 411 csatorna riportere volt. Vendégszerepeket kapott a The OC és a Close to Home című sorozatokban. Szerepeket kapott akkoriban a Molding Clay, a Pray for Morning és a Travis and Henry című filmekben. 2005-ben megszerezte Nicholas Fiske szerepét a Beautiful People című sorozatban.
2008-ban megkapta az áttörést jelentő szerepet a Twilight című filmben, ami Stephenie Meyer regénye alapján készült. Jasper Hale-t játszotta a Twilight-Sagaban, aminek részei: Twilight - Alkonyat, New Moon - Újhold, Eclipse - Napfogyatkozás és Breaking Dawn - Hajnalhasadás.
2009-ben Jeremy szerepét játszotta a S. Darko-ban. Miután megszerezte ezt a szerepet, játszott a Criminal Minds-ban. 2010-ben mutatják be új filmjét, az Utolsó léghajlítót, amiben Sokkát játssza. Ez nagy vitát okozott, mivel fehér színészek, mint Jay, ázsiai szereplőket játszottak. |